Классификация соединений по функциональным группам

Систематизация ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органические соединения отличаются собственной многочисленностью и многообразием. Потому нужна их классификация. Органические соединения систематизируют, беря во внимание два главных структурных признака:

- строение углеродной цепи (углеродного скелета);

- наличие и строение многофункциональных групп.

· Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных меж собой атомов углерода.

· Многофункциональная группа - атом либо группа атомов, определяющие Классификация соединений по функциональным группам принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его хим характеристики.

Систематизация соединений по строению углеродной цепи

Зависимо от строения углеродной цепи органические соединения делят на ациклические и циклические.

· Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения именуются также алифатическими.

Посреди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете Классификация соединений по функциональным группам только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C.

Систематизация соединений по многофункциональным группам

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, именуются углеводородами. Другие, более бессчетные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при внедрении в углеводороды Классификация соединений по функциональным группам многофункциональных групп, содержащих другие элементы. Зависимо от природы многофункциональных групп органические соединения делят на классы. Некие более соответствующие многофункциональные группы и надлежащие им классы соединений приведены в таблице:

В состав молекул органических соединений могут заходить две либо более схожих либо разных многофункциональных групп.
К примеру:


HO-CH2-CH2-OH(этиленгликоль);
NH2-CH Классификация соединений по функциональным группам2-COOH(аминокислота глицин).

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в главном за счет перевоплощения многофункциональных групп без конфигурации углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Гомологический ряд - ряд схожих органических соединений с монотипной структурой, каждый следующий член которого отличается от предшествующего Классификация соединений по функциональным группам на постоянную группу атомов (гомологическую разность).

Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа -СН2-. К примеру, гомологами (членами гомологического ряда) предельных углеводородов (алканов) являются метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8 и т.д., отличающиеся друг от друга на одну СН2-группу:

Для получения гомологов употребляют единые способы Классификация соединений по функциональным группам. Гомологи владеют близкими хим качествами и закономерно изменяющимися физическими качествами.

1.3 Контрольные вопросы

1. К какому типу органических соединений относится хлоропрен (начальное вещество для получения неких видов синтетического каучука):


Ответ 1 : к непредельным алициклическим
Ответ 2 : к непредельным ациклическим
Ответ 3 : к предельным алифатическим
Ответ 4 : к непредельным гетероциклическим

2. Многофункциональной группой оксибензолов является . . .
Ответ 1 : группа -NH2
Ответ 2 : группа -COOH
Ответ 3 : группа -OH
Ответ Классификация соединений по функциональным группам 4 : группа -NO2

3. Какие из приведенных соединений относятся к классу:
а) спиртов; б) карбоновых кислот?

I. C3H7OH; II. CH3CHO; III. CH3COOH; IV. CH3NO2
Ответ 1 : а)III; б)IV
Ответ 2 : а)I; б)II
Ответ 3 : а)II; б)I
Ответ 4 : а)I; б)III

4. Строение адреналина отражает формула

Укажите классы, к которым можно отнести это Классификация соединений по функциональным группам соединение:

а) альдегиды; г) спирты; ж) обыкновенные эфиры;
б) оксибензолы; д) кетоны; з) сложные эфиры;
в) кислоты; е) амины; и) нитросоединения.

Ответ 1 : а, д, е
Ответ 2 : б, г, е
Ответ 3 : а, б, г, и
Ответ 4 : г, д, ж
Ответ 5 : б, г, з

2.Кислородсодержащие органические соединения

ВВЕДЕНИЕ

Существует большущее число органических соединений, в состав которых вместе Классификация соединений по функциональным группам с углеродом и водородом заходит кислород. Атом кислорода содержится в разных многофункциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.

Соединения каждого класса образуют разные производные. К примеру, к производным спиртов относятсяпростые эфиры ROR', к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR', амиды RCONH2, ангидриды(RCO)2O, хлорангидриды RCOCl и Классификация соединений по функциональным группам т.д.
Не считая того, огромную группу составляют гетерофункциональные соединения, содержащие разные многофункциональные группы:

· гидроксиальдегиды HO–R–CHO,

· гидроксикетоны HO–R–CO–R',

· гидроксикислоты HO–R–COOH и т.п.

К важным гетерофункциональным кислородсодержащим соединениям относятся углеводы Cx(H2O)y, молекулы которых включают гидроксильные, карбонильные и производные от их группы.

Чтоб Классификация соединений по функциональным группам лучше осознать строение и характеристики этих соединений, нужно вспомнить электрическое строение атома кислорода и дать свойства его хим связям с другими атомами.

Спирты

Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну либо несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

Простые спирты
Заглавие Формула Модели
Метиловый спирт (метанол Классификация соединений по функциональным группам) CH3-OH
Этиловый спирт (этанол) CH3CH2-OH

Систематизация спиртов

Спирты систематизируют по разным структурным признакам.

  1. По числу гидроксильных групп спирты разделяются на

Современное заглавие многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

HO–СH2–CH2–OH

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с 2-мя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу преобразуются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не есть.

  1. Зависимо от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным либо третичным Классификация соединений по функциональным группам) связана гидроксигруппа, различают спирты

К примеру:


В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. К примеру, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

  1. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты разделяются Классификация соединений по функциональным группам на

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу изомеризуются в альдегиды либо кетоны. К примеру, виниловый спирт CH2=CH–OH преобразуется в Классификация соединений по функциональным группам уксусный альдегид CH3–CH=O

Оксибензолы

Оксибензолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны конкретно с бензольным ядром.

VRML-модель молекулы оксибензола

Зависимо от числа ОН-групп различают одноатомные оксибензолы (к примеру, вышеприведенные оксибензол и крезолы) имногоатомные. Посреди многоатомных оксибензолов более всераспространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, оксибензолам характерна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы Классификация соединений по функциональным группам).

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие схожее строение и характеристики, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградовый сахар) С6Н12О6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар)С12Н22О11, крахмал и целлюлоза [С6Н10О5]n.

Углеводы содержатся в клеточках растительных и Классификация соединений по функциональным группам животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды при участии хлорофилла. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с пищей из растений.
Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО2 с внедрением солнечной энергии. Эта энергия Классификация соединений по функциональным группам освобождается в животных организмах в итоге метаболизма углеводов, который заключается, с хим точки зрения, в их окислении.

Углеводы объединяют различные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (x = 3), до полимеров [Cx(H2O)y]n с молекулярной массой в несколько миллионов (n > 10000).
По числу входящих в их молекулы структурных единиц Классификация соединений по функциональным группам (остатков простых углеводов) и возможности к гидролизу углеводы подразделяют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды не гидролизуются с образованием более обычных углеводов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах – от 10 до 3000-5000.

Некие Важные УГЛЕВОДЫ

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н Классификация соединений по функциональным группам12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4 Сахароза (дисахарид) С12Н22О11 Лактоза (дисахарид) С12Н22О11 Раффиноза (трисахарид) С18Н32О16 Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал (С6Н10О5)n Гликоген (С6Н10О5)n


Для большинства углеводов приняты элементарные наименования Классификация соединений по функциональным группам с суффиксом -оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Моносахариды

В природе более всераспространены моносахариды, в молекулах которых содержится 5 углеродных атомов (пентозы) либо 6 (гексозы). Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул заходит одна карбонильная группа (альдегидная либо кетонная) и несколько гидроксильных. К примеру:

Из этих формул следует, что моносахариды – это Классификация соединений по функциональным группам полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) либо полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).
Рибоза и глюкоза - альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза - кетоза (кетогексоза).

Но не все характеристики моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в неких реакциях, обычных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается завышенной обскурантистской способностью и ее замещение (к примеру Классификация соединений по функциональным группам, на группу -OR) приводит к исчезновению параметров альдегида (либо кетона).

Как следует, моносахаридам, не считая приведенных формул, характерна также другая структура, возникающая в итоге внутримолекулярной реакции меж карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов.
В разделе 3.2 приведена реакция присоединения спирта к альдегиду с образованием полуацеталя R-CH(OH)OR Классификация соединений по функциональным группам'. Такая реакция снутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием повторяющегося полуацеталя.
Понятно, что более устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы (часть II, раздел 3.2). Потому, обычно, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м либо 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода либо наиблежайшего к нему конца цепи).

Таким Классификация соединений по функциональным группам макаром, в итоге взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в 2-ух формах: открытой цепной (оксо-форме) и повторяющейся (полуацетальной). В смесях моносахаридов эти формы находятся в равновесии вместе. К примеру, в аква растворе глюкозы есть последующие структуры:

Схожее динамическое равновесие структурных изомеров именуется таутомерией Классификация соединений по функциональным группам. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (см. анимацию) формулы Классификация соединений по функциональным группам этих изомеров имеют вид:

Подобные процессы происходят и в растворе рибозы:

В жестком состоянии моносахариды имеют повторяющееся строение.

Хим характеристики моносахаридов обоснованы наличием в молекуле многофункциональных групп 3-х видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и полуацетального гидроксила).

К примеру, глюкоза как многоатомный спирт образует обыкновенные и сложные эфиры, всеохватывающее соединение с Классификация соединений по функциональным группам гидроксидом меди (II)/NaOH ; как альдегид она окисляется аммиачным веществом оксида серебра и гидроксидом меди (II), также бромной водой, в глюконовую кислотуCOOH-(CHOH)4-COOH и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт – сорбит CH2OH-(CHOH)4-CH2OH;в полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на Классификация соединений по функциональным группам группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). Аналогично ведут себя в таких реакциях и другие моносахариды.
Важным свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием разных ферментов. Брожению подвергаются в главном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, микробами либо плесневыми грибками. Зависимо от Классификация соединений по функциональным группам природы действующего фермента различают реакции последующих видов:

а) спиртовое брожение C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 этанол
б) молочно-кислое брожение C6H12O6 2CH3-CH(OH)-COOH молочная кислота
в) масляно-кислое брожение C6H12O6 C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O масляная кислота
г) лимонно-кислое брожение Классификация соединений по функциональным группам C6H12O6 + O2 HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H2O лимоновая кислота
д) ацетон-бутанольное брожение 2C6H12O6 С4H9OH + СH3-СO-CH3 + 5CO2 + 4H2 бутанол ацетон

В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением огромного количества энергии:

C6H Классификация соединений по функциональным группам12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из 2-ух остатков моносахаридов, соединенных вместе за счёт взаимодействия гидроксильных групп (2-ух полуацетальных либо одной полуацетальной и одной спиртовой).
Связи, соединяющие моносахаридные остатки, именуются гликозидными.

Примером более всераспространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный либо тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из Классификация соединений по функциональным группам остатков глюкозы и фруктозы, соединенных вместе за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", потому что не способна преобразовываться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и именуются невосстанавливающими сахарами.

Есть Классификация соединений по функциональным группам дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в аква смесях таких сахаров есть равновесие меж открытой и повторяющейся формами молекул. Эти дисахариды просто окисляются, т.е. являются восстанавливающими, к примеру, мальтоза.


В мальтозе остатки глюкозы соединены (1→ 4)-гликозидной связью.

Для дисахаридов свойственна реакция гидролиза (в кислой среде либо под Классификация соединений по функциональным группам действием ферментов), в итоге которой образуются моносахариды:

При гидролизе разные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей меж ними (гликозидных связей):


Таким макаром, реакция гидролиза дисахаридов является оборотной процессу их образования из моносахаридов.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты — органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH Классификация соединений по функциональным группам2.

Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один либо несколько атомов водорода углеводородного радикала изменены аминогруппами.

Простой представитель — аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

Аминокислоты систематизируют по двум структурным признакам.

1.Зависимо от обоюдного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

2. По нраву углеводородного Классификация соединений по функциональным группам радикала различают алифатические (жирные) и ароматичные аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматичной аминокислоты может служить

пара-аминобензойная кислота:


klassifikaciya-vneshnetorgovih-operacij.html
klassifikaciya-voennih-prestuplenij-mezhdunarodnoe-gumanitarnoe-pravo.html
klassifikaciya-vospalitelnih-zabolevanij-organov-malogo-taza-kniga-predstavlyaet-soboj-kollektivnij-trud-sotrudnikov.html